Il 25 aprile del 1999 è una data importante nel lunghissimo almanacco dei risultati dei fratelli Bryan: ad Orlando, in Florida, i due gemelli giocano la loro prima finale ATP. Lo U.S. Men’s Clay Court Championships è uno dei tornei più antichi e prestigiosi degli Stati Uniti – si tiene dal 1910, molto prima di quelli di Indian Wells e Miami – e i Bryan ci sono sempre rimasti molto affezionati: ci hanno vinto 6 titoli e quest’anno, pur non vincendo il titolo, hanno raggiunto il record di partite vinte in questo torneo, che attualmente si tiene a Houston.

La loro prima finale ATP – la prima di 166 finali – si risolse con una sconfitta: Jim Courier e Todd Woodbridge vinsero 7-6 6-4 e quello fu per Courier l’ultimo torneo ATP, il 29mo complessivo. Per i Bryan quella partita fu una delusione e per alzare il primo trofeo occorrerà aspettare altri due anni, quando i due riuscirono a vincere il titolo di Memphis. Da allora Bob e Mike hanno vinto una valanga di tornei: 112, per la precisione, tra cui 16 Slam (6 Australian Open, 2 Roland Garros, 3 Wimbledon e 5 US Open), 4 ATP World Tour Finals, 36 Masters 1000 e la medaglia d’oro alle Olimpiadi. Anche se non vincono uno Slam da due anni e mezzo, i Bryan, che a breve compiranno 39 anni, formano ancora una delle coppie più forti del circuito: l’anno scorso hanno chiuso al terzo posto ATP e quest’anno sono terzi nella Race. Ad Orlando, diciotto anni fa cominciò la loro lunga rincorsa verso la storia, e a quanto pare la corsa non si è ancora fermata.