La liason tra Pete Sampras e la terra battuta è stata difficile e tormentata. Del resto, in un’era in cui gli specialisti spopolavano grazie ad una netta diversificazione delle superfici, non era raro vedere anche i primissimi giocatori del mondo saltare determinati tornei, seppur importantissimi, se cozzavano con le proprie caratteristiche. Basti pensare a Thomas Muster, unico numero 1 ATP a non aver mai vinto una partita a Wimbledon in appena quattro partecipazioni.

La primavera sulla terra europea per gli americani, a parte rare eccezioni tipo Courier, è stata sempre mal digerita. Pete in particolare aveva ben poco interesse per la cultura del vecchio continente e ancor meno per i tornei sul mattone tritato, anche se nel 1994 si tolse la soddisfazione di vincere gli Internazionali d’Italia in finale su Becker.

A Monte-Carlo, Sampras si fece dunque vedere la miseria di quattro volte in carriera. Nel 1992 raccolse cinque game contro il tedesco Steeb, nel ’95 si ritirò sotto di un set con Haarhuis e nel ’97 perse contro Magnus Larsson.
Si ripresentò nel Principato nel 1998, forse spinto da un brutto inizio di stagione, contraddistinto da due deludenti premature sconfitte a Indian Wells e Key Biscane. Dopo aver usufruito di un bye al primo turno – era pur sempre il numero 1 del mondo – trovò al secondo turno niente meno che Andre Agassi, in ripresa dopo il terribile biennio ’96-’97. Ispirato dal suo rivale per eccellenza, Pete sfoderò una prestazione da campione vincendo per 6-4 7-5, pur sfavorito dalla superficie, più congeniale al gioco di Andre.

Sarà il primo e ultimo match vinto in carriera da Sampras a Monte-Carlo. Nel turno seguente verrà scherzato da Santoro e non metterà mai più piede al Country Club.