Charles C. Pyle, conosciuto anche come Cash and Carry Pyle ci aveva provato già nel 1926, a portare Bill Tilden tra i professionisti. Ma Tilden, che aveva già vinto due volte Wimbledon e cinque volte gli US Open, rifiutò la ricca offerta di Pyle (20.000 dollari all’anno per tre anni), perché non voleva rinunciare alla Coppa Davis. Con il senno di poi, qualche anno più tardi, Tilden disse di essersi pentito di non aver accettato subito: “Persi cinque anni della mia carriera”. Il debutto tra i proo avverrà solo nel 1930, quando Tilden prima firma un contratto con Metro Goldwyn Mayer per girare tre documentari (i tennisti amatori non potevano firmare questo tipo di contratti) e poi acconsente a partecipare ad una serie di match contro Karel Kozeluh, il tennista pro più forte d’Europa.

Il debutto avverrà il 18 febbraio 1931 al Madison Square Garden, in un contesto sfarzoso e un po’ pacchiano: i giudici di linea indossavano le giacche, i raccattapalle vestivano di flanella. Tra i 14.000 del pubblico c’era Grantland Rice, uno dei giornalisti sportivi più famosi del mondo, quello che Bill Simmons scelse per il suo seguitissimo sito web, Grantland, che ha chiuso qualche mese fa. La partita finì in poco più di un’ora, 6-2 6-4 6-4 per Tilden, che non mancò di deliziare i newyorkesi con tutto il meglio del repertorio, compreso il suo celebre servizio. Il pubblicò non sembrò badare molto alla scarsa competitività del match e accolse con molto entusiasmo la prima partita professionista di Tilden.

Big Bill vincerà altri quattro Slam, due a New York e due a Parigi. Nel 1934, quando aveva già 41 anni, parteciperà ad una serie di incontri contro Ellsworth Vines, la nuova stella del tennis mondiale. Si ritirerà qualche anno dopo, lasciando il tennis con numeri impressionati, come le dieci finali in un singolo Slam, la percentuale di vittorie agli US Open, superiore al 90 per cento, le 42 vittorie consecutive agli US Open, le 95 partite vinte consecutivamente tra il 1924 e il 1925, i 7 titoli agli US Open. Era uno sport diverso da quello che oggi chiamiamo tennis, ma in quella disciplina Bill Tilden fu di sicuro uno dei più forti di sempre.